W 1939 roku mieszkańcy i żołnierze miasta stanęli do walki z okupantem. Po mobilizacji formacje wojskowe z Legionowa odeszły na front. Pociągi pancerne 1 Dywizjonu walczyły na linii Kcyna - Łowicz - Kutno, oraz na linii Tczew - Gdynia.

15 października 1940 roku między ulicami Sobieskiego a Listopadową, na terenie zwanym Cegielnią Niemcy utworzyli getto dla ludności żydowskiej o powierzchni 6 km kw. Do getta skierowano ok. 5 tys. ludzi z okolic Bieżunia, żuromina, Chorzel, Nowego Dworu Mazowieckiego i Legionowa. W ciągu dwóch lat, do października 1942 roku następowała wieloetapowa likwidacja getta i wywóz więźniów do Treblinki.

Już w listopadzie 1939 roku zawiązała się na terenie Legionowa pierwsza komórka Polskiego Związku Powstańczego, która weszła w skład Armii Krajowej. W styczniu 1942 roku powołano Komitet Dzielnicowy PPR - jeden z pierwszych w kraju. W mieszkaniu rodziny Skonieckich mieścił się ośrodek PPR-owskiej działalności politycznej i podziemnej. W domu przy ul. Królowej Jadwigi 13 mieściła się radiostacja, punkt łącznikowy i komórka wywiadu. 12 stycznia 1944 roku 250 uzbrojonych Niemców zjawiło się pod domem Skonieckich. W nierównej walce zginęła prawie cała rodzina, a w Powstaniu Warszawskim zginęła najmłodsza córka - Halina.

Od początku okupacji legionowscy nauczyciele prowadzili tajne nauczanie. Dyrektor legionowskiego liceum zorganizował je w salach Gminnej Szkoły Handlowej, na której funkcjonowanie Niemcy zezwolili.

1 sierpnia 1944 roku, w Legionowie, jako jedynym mieście poza Warszawą, wybuchło Powstanie Warszawskie. Sztab powstańczy mieścił się w budynku przy ul. Jagiellońskiej 30. Trzy uzbrojone bataliony rozlokowano w Legionowie, Jabłonnie i Nieporęcie. Zadaniem Legionowian było zabezpieczenie Powstania od północy i blokowanie dróg dojazdowych do stolicy. 1 sierpnia na granicy Legionowa i Chotomowa wysadzono w powietrze niemiecki pociąg wojskowy. Od 2-4 sierpnia Niemcy zdobywają przewagę, w lesie pod Choszczówką następuje demobilizacja części oddziałów. 6 września 220 powstańców przeszło do Puszczy Kampinoskiej. Do walki z okupantem włączyli się także legionowscy kolejarze prowadząc działalność sabotażowo - dywersyjną w warsztatach kolejowych Warszawa - Praga.

We wrześniu i październiku 1944 roku rosyjska 47. Armia walczyła w ramach operacji praskiej m.in. na terenie Jabłonny i Legionowa. Walki ostatecznie zakończyły się zajęciem tych miejscowości i ustabilizowały front między Narwią, a Wisłą na linii Dębe - Poddebie - Skrzeszew - Poniatów (Szybalin) - Derlacz - zachodnie granice Legionowa - północno-zachodnie granice Jabłonny. Oddziały 47. Armii obsadziły cały ten teren i przeszły do defensywy od listopada 1944 roku. Przez ponad 2 miesiące budowały linie obronne, uzupełniały personel i sprzęt, a także intensywnie zajmowały się szkoleniem bojowym i przygotowywały się do dalszej ofensywy. Na północy od przedpola Fortu Dębe sąsiadowała z 70. Armią 2. Floty Bałtyckiej, natomiast na południu od granic Jabłonny z 1. Armią Wojska Polskiego gen. Berlina. Jabłonna była zajęta przez wojska polskie, ale Legionowo przez wojska radzieckie.

Po stronie niemieckiej jesienią broniły się elitarne oddziały oddziały z 46. Korpusu Pancernego składającego się z dywizji pancernych "Wiking” oraz owianej złą sławą "Totenkopf” (Waffen-SS), wzmocnione jednostkami specjalnymi. W grudniu oddziały pancerne został wycofane z tego rejonu. Jednocześnie Niemcy kontynuowali prace nad wzmocnieniem fortyfikacji ziemnych, wykorzystując w tym celu wojska polowe i inżynieryjne oraz miejscową ludność. Linia obrony powstała na dogodnych liniach naturalnych i składała się z dwóch pasów na międzyrzeczu oraz jednego pasa wzdłuż lewego brzegu Wisły. Najciężej ufortyfikowane i zaminowane były lasy na granicy Chotomowa.

Główna linia obrony niemieckiej przebiegała wzdłuż najwyższego terenu i była silnie ufortyfikowana i rozwinięta pod względem inżynieryjnym. Składała się z dwóch pozycji, każda z dwiema lub trzema liniami okopów, wzmocnionych gęstą siecią przeszkód. Osady i szczyty wzgórz zostały wyposażone jako punkty oporu i połączone okopami pełnoprofilowymi. Okopy pierwszej i drugiej pozycji obejmowały system otwartych dołów strzeleckich i platform karabinów maszynowych. Czterdzieści do pięćdziesięciu metrów od pierwszego okopu budowano ziemianki dla schronienia i odpoczynku personelu. Przed przednią krawędzią, 30 do 40 metrów od pierwszych okopów, biegła ciągła, kombinowana przeszkoda składająca się z siatki drucianej na palach. Pola minowe układano albo przed zasiekami z drutu, albo w ich obrębie. Druga linia obronna składała się z systemu okopów przerywanych, rowu przeciwpancernego i przeszkód przeciwpancernych na granicy miejscowości Janówek i była broniona przez odwody taktyczne z 73. Dywizji Piechoty. Linia obronna wzdłuż lewego brzegu Wisły składała się z dwóch lub trzech linii okopów. Przyczółek nowodworski między Wisłą, a Narwią był w tym czasie ostatnim bastionem niemieckim po wschodniej stronie Wisły.

Na początku stycznia 1945 roku rosyjskie dowództwo oceniało, że udało się im uzyskać przewagę w liczbie żołnierzy na kierunku głównego natarcia na poziomie 3,5 razy większą. Natomiast w uzbrojeniu ciężkiej piechoty aż 8-krotną, w artylerii - 5-krotną, w czołgach i działach samobieżnych - prawie 3-krotną. Na kierunkach pomocniczych siły były równe.

Styczniowa ofensywa operacji wiślańsko-odrzańskiej rozpoczęła się w tym rejonie 14 stycznia 1945 od rozpoznania bojem okolic Chotomowa. Zajęto niektóre okopy wojsk niemieckich w okolicy Chotomowa i Olszewnicy. 15 stycznia przed godziną 10 rano rozpoczęło się prawie godzinne przygotowanie ostrzałem artyleryjskim na pozycje niemieckie. Po czym około godziny 10:30 nastąpił atak 47. Armii (radzieckiej). W ciągu zaledwie 45 minut przełamano główną linię niemieckiej obrony od Topoliny do Chotomowa. Do godziny 11 zajęte były miejscowości Topolina, Kałuszyn, Olszewnica Stara, Dąbrowa Chotomowska oraz centrum Chotomowa. Przed wieczorem wojska rosyjskie przesunęły się o 8 km zajmując kolejną linię obrony wroga w miejscowościach Góra, Janówek, Sochocin, Sikory, Rajszew i Skierdy. 129 Korpus Strzelecki godzinie 17:30 zajął fort w Trzcianach (dzieło D10) i dotarł do Wisły, po czym przed północą częściowo przeprawił się w stronę Czosnowa. Tuż przed północą 15 stycznia cały obszar między Wisłą na Narwią (wówczas nazywanym Bugiem) został oczyszczony z wrogich, niemieckich oddziałów, w tym zajęto cały Nowy Dwór Mazowiecki. Dwa pułki przeprawiły się przez Wisłę w okolicy Łomnej i Czosnowa. W mniej niż dobę zrealizowano 3 dni planowanej walki. Ze względu na słabą pogodę lotnictwo nie wspomagało ataku lądowego.