Pierwsze przeprawy przez Narew w Zegrzu powstały już w XIII wieku. Miejscowość była wtedy osadą handlową, a położona na szlaku przeprawa przez rzekę przynosiła dochody. Najpierw był to tylko bród a później proste, drewniane mosty, często niszczone przez siły natury.

Do początku XIX wieku jako przeprawę użytkowano bród, tymczasowe mosty, promy a zimą przeprawiano się po lodzie. Przeprawa byłą świadkiem wszystkich większych walk tych czasów łącznie z wojnami Napoleońskimi i powstaniami. Dopiero w roku 1820, w czasie budowy Traktu Kowieńskiego, Rosjanie postawili w tym miejscu regularny, drewniany most. Z tych czasów pozostały do dzisiaj półokrągłe groble przy południowym moście.

W czasie Powstania Listopadowego most został podpalony, ale dało się go uratować i nadal był użytkowany. Ale ostatecznie po roku 1831 wybudowano nową, drewnianą przeprawę projektu inż. Felicjana Frankowskiego. Most ten przetrwał aż do czasu budowy rosyjskiej twierdzy, kiedy to swój żywot zakończył pożarem.

Pod koniec XIX wieku Rosjanie rozpoczęli w Zegrzu budowę twierdzy. Zarówno na potrzeby budowy jak i na późniejsze potrzeby funkcjonowania garnizonu konieczny był stały most przez rzekę. Początkowo przeprawiano się starym, drewnianym mostem, czasami promem a zimą po lodzie. Ostatecznie w roku 1894 powstał drewniany most wybudowany wg. projektów i pod nadzorem polskiego inżyniera Mieczysława Marszewskiego. Projektant później był znany jako współtwórca Mostu Poniatowskiego w Warszawie. Most w Zegrzu wyglądem przypominał ówczesny kratownicowy most Kierbedzia w Warszawie, z tą różnicą że jednak był drewniany. Była to przeprawa drogowa i piesza oraz poprowadzono na nim także linię kolejki wąskotorowej. Służył tylko załodze twierdzy. Ulokowany był mniej więcej w miejscu obecnej północnej nitki mostu na drodze DK61. Po stronie wschodniej do przeprawy doprowadzone były istniejące do dzisiaj groble/wały.

W 1897 roku Rosjanie wybudowali na Narwi drugi most. Nowy most (północny) miał być początkowo mostem kolejowym na linii do Różana. Ostatecznie był to most drogowy z torami kolejki wąskotorowej. Była to ta charakterystyczna stalowa przeprawa z betonowymi wartowniami na obu przyczółkach, które to wartownie podziwiać możemy do dzisiaj. Zachowały się także resztki jednego z trzech filarów. Most służył także ruchowi cywilnemu.

W trakcie I wojny światowej Niemcy atakowali okolice Zegrza, głównie za pomocą ostrzału artyleryjskiego. Nie doszło do większych bezpośrednich walk, a Rosjanie dosyć szybko wycofali się z twierdzy. Podczas odwrotu wysadzili w powietrze oba mosty.

Niemcy wkroczyli do Zegrza 7 sierpnia 1915 roku. Podczas swojego pobytu wybudowali na Narwi własny most pieszy, pomiędzy wysadzonymi mostami rosyjskimi. Rozebrali najbardziej zniszczone przęsła mostu z 1897 roku, pozostawiając na miejscu tylko jedno, niezniszczone przęsło. Następnie odbudowali drewniany most w miejscu drewnianego mostu Maszewskiego z 1894 roku. Planowano wybudować betonowe przyczółki i filary, ale ostatecznie tylko wzmocniono betonem przyczółki a filary osłonięto blachą. Taki most wytrzymał zimowe i wiosenne spływy kry na rzece.

W 1932 roku drewniany niemiecki most został rozebrany. Rok wcześniej, po jego południowej stronie, powstał charakterystyczny stalowy most z czterema łukami. Jego budowę rozpoczęto w 1924 roku. We wrześniu 1939 roku polscy żołnierze broniący przeprawy przez Narew wysadzili dwa filary mostu, kompletnie zniszczone zostały dwa przęsła. Uszkodzenia były na tyle duże, że Niemcom nigdy nie udało się odbudować mostu.

W trakcie II wojny światowej na Narwi przebiegała granica między III Rzeszą, a Generalnym Gubernatorstwem. Przeprawa w Zegrzu była więc przeprawą graniczną. Niemieccy okupanci najpierw wznieśli most łyżwowy. Następnie wykorzystali pozostałości rosyjskiego mostu z 1897 roku (tego z betonowymi wartowniami) do utworzenia drewnianej przeprawy. Rozebrali także dwa bardziej zniszczone południowe przęsła polskiego mostu, pozostawiając dwa przęsła od strony północnej. W 1944 rok wycofujące się wojska niemieckie ponownie wysadziły drewnianą przeprawę.

Po zakończeniu działań II wojny światowej planowano odbudować prowizorycznie most tymczasowy, ale ostatecznie odbudowano przedwojenny stalowy most stały. Do odbudowy wykorzystano dwa przedwojenne przęsła od strony południowej oraz wybudowano dwa nowe przęsła od strony północnej. Oddano go do użytku w grudniu 1947 roku. Most przetrwał 72 lata, do czasu budowy drugiego mostu na początku XXI wieku. Początkowo stary most z 1947 roku planowano wyremontować, ale ostatecznie okazało się, że jego stan techniczny na to nie pozwała. W dodatku most był za wąski jak na współczesne standardy i potrzeby drogowe. W roku 2003 most został rozebrany i postawiono w tym miejscu obecną przeprawę.

Najnowsza przeprawa przez Narew składa się z dwóch identycznych mostów. Zachodni został oddany do użytku w 2003 roku. W trakcie jego budowy odkryto pozostałości starych drewnianych przepraw. Natomiast przeprawa wschodnia stanęła w miejscu charakterystycznego mostu łukowego z 1931 roku, częściowo na filarach wzniesionych jeszcze przez Rosjan w XIX wieku.

Patrząc na historyczne zdjęcia warto porównać wysokość starych, rosyjskich filarów kiedyś i obecnie. Pokazuje to jak podniosło się lustro wody po wybudowaniu stopnia wodnego Dębe. Szczególnie dobrze widać to na zdjęciu z II wojny.